艾麗是個(gè)人緣極好的上班族單身女子,不過(guò)她很快就失業(yè)了,所以勉強(qiáng)還有“單身女子”這頭銜。愛(ài)情方面盡管桃花朵朵,但沒(méi)一朵開(kāi)過(guò)花！一日,她忽然在雜志上讀到“女人只要睡超過(guò)20個(gè)男人,一輩子就可能單身”,這論點(diǎn)讓她心驚,當(dāng)下決定要回頭尋找過(guò)去的“床友”……正苦思良策之際,突然闖入一個(gè)不速之客——鄰居柯林。

為逃避女人的情債而借躲進(jìn)艾麗家,兩人不打不相識(shí),于是達(dá)成協(xié)議,只要柯林幫艾麗從”床友”們中找到理想的另一半,她就要無(wú)條件提供避風(fēng)港讓他躲女人！柯林像秘書(shū)般開(kāi)始尋索并安排艾麗的行程,讓艾莉和”回頭草”們一一約會(huì),而他也順利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾麗還幻想這些前男友可能有長(zhǎng)高變帥或功成名就的同時(shí),她和柯林的盟友關(guān)系也開(kāi)始有了變化。

艾麗的妹妹,在自己準(zhǔn)備婚禮時(shí),對(duì)艾麗突然決定從前20個(gè)男友中尋找結(jié)婚對(duì)象感到困惑,但是同時(shí)也希望她得到幸福。